1527년 최초로 알려진 편지가 북미에서 발송됐다. 발송자는 영국 선원인 John Rut으로, 뉴펀들랜드 St. John's에서 헨리 8세에게로 보내졌다.

1771년 1년 내내 1주마다 한 번씩 우편이 배달되는 서비스가 시작됐다.

1851년 캐나다 내의 영국 주정부가 우편배달을 장악했다. 4월에는 처음으로 유표를 발행하기 시작했다. 타원형 안에 비버가 그려진 모양의 3펜스짜리 우표가 캐나다 최초의 우표인 것으로 알려져 있다.

1858년 최초로 바늘구멍모양의 절취선이 있는 우표가 발행되었다.
1867년 캐나다 연방 협정이후, Royal Mail Canada가 세워졌다.
1868년 빅토리아 여왕의 옆모습을 담은 1/2센트에서 15센트 사이 가격의 우표가 발행됐다.

1938년 캐나다 내의 소포 배달을 위한 “특별 배달”서비스가 도입됐다.
1939년 일반 항공 우편 서비스가 시작됐다.
1942년 우편배달 서비스가 하루 2번에서 1번, 1주일에 6일로 줄어들었다.
1946년 하루 2번 우편배달 서비스가 거주지역에서 재개되었다.

1953년 그룹 우편함 서비스가 오타와에서 시작됐다.
1960년대 ‘Canada Post'로 이름을 바꾸었다.
1969년 토요일 배달 서비스가 중단되었다.
1971년 우편번호가 소개되었다.

1985년 캐나다 우체국 직원 연합과 캐나다 우편 배달부 연합이 합쳐졌다. 1965년과 1997년 사이에는 19번의 파업이 일어났으며, 여기에는 몇 번의 불법 파업도 포함된다.
1989년 Canada Post에서 32년 만에 처음으로 흑자기록을 내었다.
1993년 Canada Post에서 Purolator의 많은 지분을 사들였다.

2000년 청구서들을 위한 디지털 우편함인 ePost가 시작됐다.
2007년 캐나다의 국내 우편이 최초로 감소하기 시작했다.
2012년 2006년에 비해 배송된 편지가 1억 통 줄어들었다고 Canada Post에서 발표했다.

2015년 Canada Post에서는 집집마다 배송되던 현 시스템 대신 지역 공동 우편함서비스를 시작한다고 발표했으며, 이로 인해 6,000~8,000명의 직원이 일자리를 잃게 된다.

(박연희 기자)